Aunque Carletto cuenta con una dilatada trayectoria dirigiendo equipos de fútbol, sin duda el Milan y el Real Madrid se imponen por encima del resto tanto por importancia y prestigio como por los títulos que ha conquistado con ellos.
Con él al frente, el Milan recuperó aquel aura de equipo grande y difícil de batir en Europa. Con los rossoneri estuvo un total de ocho temporadas (2001-2009), y en lo que a títulos continentales se refiere alcanzó tres finales, de las que ganó dos y perdió una.
Por su parte, con el Real Madrid lleva tres cursos, contando con las dos campañas que estuvo entre 2013 y 2015. Jugó una final de Champions en su año de estreno y la ganó.
Sin embargo, una vez más, la historia casi nos obliga a destacar las coincidencias, o no, que se dan en el fútbol si echamos la vista atrás. Ya sea por cuestión de azar o, quién sabe, porque sencillamente estar los mejores, al final, les lleva siempre a enfrentarse entre sí, en la trayectoria como técnico de Carletto hay varios elementos que se han repetido.
Su primera final de Champions
La primera final de Champions como técnico del Milan fue en 2003. Se midió a otro equipo italiano, la Juventus (que había eliminado al Real Madrid en semis). El partido que se decidió en los penaltis tras empatar a cero.
¿Cómo fue el primer año al frente del Real Madrid? Se midió a otro equipo español, el Atlético de Madrid, que también acabó en empate gracias al gol de Sergio Ramos en el 93'. Pero en este caso, no se llegó a los penaltis, ya que en la prórroga los blancos se vinieron arriba y lograron tres goles más.
A partir de aquí, la otra coincidencia tiene que ver de forma directa con el Liverpool, ya que con la del próximo día 28 de mayo, será la tercera vez que se enfrente a los red en una final de la máxima competición del Viejo Continente.
Con todo, ante el equipo que hoy dirige Jurgen Klopp la suerte ha sido dispar: Con todo, nadie daba un duro por aquel Liverpool de Rafa Benítez cuando la primera parte de la final de Champions de 2005 perdía 3-0 con el Milan de Sevchenko, Kaka y compañía. Pero en apenas seis minutos (del 54 al 60) los ingleses dieron la vuelta al partido. Empataron a tres, y al final, la tanda de penaltis decidió la suerte del campeón. En esta ocasión, esa balanza se decantó del lado británico. Dos años después tendría su particular vendetta, una vez más, ante el Liverpool. El 2-1 de la victoria, con dos goles de Filippo Inzaghi y otro de Dirk Kuyt cuando el partido estaba ya casi terminado.
El próximo día 28 de mayo, Carlo Ancelotti vuelve a encontrarse con el Liverpool, igual que el Real Madrid. No en vano los blancos conquistaron la tercera Champions consecutiva de Zidane ante los reds. ¿Qué pasará?
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